Ab 2012 war er als ORF-Chefproducer für die TV-Finanzen verantwortlich, ab 2017 stellvertretender kaufmännischer Direktor. 2020 übernahm Roland Weißmann außerdem die Projektleitung des Zukunftsprojektes ORF-Player. 2021 wurde er zum ORF-Generaldirektor gewählt.